มนไท มหัทธธาดา หนุ่มน้อยวัยสิบแปดหน้าตาคมสัน แถมยังโดดเด่นไปเสียทุกเรื่องไม่ว่าจะเป็นการศึกษา ฐานะ ชาติตระกูล เค้ายังเป็นบุตรชายคนเดียวของเจ้าคุณมหัทธ์ฯ และคุณหญิงทับทิม คหบดีผู้มั่งคั่ง มนไทรักอยู่กับวิยะดา หิรัญวัตถุ์ สาว สวยรวยเสน่ห์ ซึ่งคุณหญิงทับทิมก็ไม่ขัดข้องเพราะทั้งคู่ต่างมีฐานะเท่าเทียมกัน ท่านอยากให้ทั้งสองหมั้นกันก่อนที่มนไทจะเดินทางไปศึกษาต่อต่างประเทศ
วันหนึ่ง ปี่ เด็กหญิงกำพร้าวัยแปดขวบ แอบโดดรั้วเข้ามาขณะที่วิยะดากำลังออดอ้อนมนไท ทำให้ปี่อดหัวเราะไม่ได้ ด้วยความอายวิยะดาเข้าไปทุบตีปี่ แต่มนไทห้ามไว้และถามปี่จนรู้ว่าปี่อาศัยอยู่กับยายเทียมที่กระต๊อบโทรมๆ แถวนั้น และที่แอบปีนรั้วเข้ามาก็เพื่อเด็ดยอดอโศกไปเป็นอาหาร ด้วยความสงสารมนไทให้เงินปี่ไปเล็กน้อย แต่สำหรับปี่แล้วเงินจำนวนนั้นมีค่ามหาศาล และความมีน้ำใจของมนไทก็ตรึงอยู่ในความทรงจำของเธอว่าเขาเป็นผู้มีพระคุณสูง สุด
เจ้าคุณมหัทธ์ฯ เป็นชายเจ้าชู้มีอนุภรรยามากมาย และหนึ่งในนั้นก็คือนางนวล แม่ของนุชา น้องชายต่างแม่ที่มนไทรักและสนิทมากที่สุด คุณหญิงทับทิมกลัวมน ไทจะมีนิสัยเหมือนพ่อ จึงเพ่งเล็ง ลักขณา เด็กสาวใสซื่อลูกแม่ครัวเป็นพิเศษ ด้วยความกลัวว่าลักขณาจะจับมนไท ทำให้ลักขณาถูกคุณหญิงทุบตีอยู่บ่อยครั้ง จนคุณเจียร ซึ่ง เป็นทั้งแม่บ้านใหญ่และเพื่อนสนิทของคุณหญิงทับทิมออกปากเตือนมนไท ให้พยายามอยู่ห่างๆ ลักขณาซะ แต่มนไทก็ไม่เชื่อเพราะเค้าคิดกับลักขณาแค่พี่น้อง
วันนึงนายเวทย์ บิดาของวิยะดา ขับรถชนยายเทียมถึงแก่ความตาย ก่อนตายนางได้ฝากฝังให้นายเวทย์รับปี่ไปเลี้ยง คุณวิมล มารดาของวิยะดา ตั้งชื่อให้ปี่ใหม่ว่า ปิยะฉัตร แต่ปี่ก็ยังเป็นแค่เพียงเด็กรับใช้ในบ้านที่วิมลและวิยะดาสามารถจิกใช้ได้ ทุกเมื่อ มีเพียงวิภาวรรณ น้องสาวของวิยะดาเท่านั้นที่คอยเป็นห่วงเป็นใยปี่จริงๆ วิยะดาแอบใช้ปี่ให้ช่วยส่งข่าวจากเธอ ไปหามนไทอยู่บ่อยๆ ทำให้ปี่ได้เห็นถึงความอ่อนโยนไม่ถือตัวของมนไท และยิ่งเทิดทูนเขามากขึ้น เมื่อเขาซื้อชุดราตรีมาให้ปี่ใส่ไปร่วมงานเลี้ยงส่งด้วยตัวเอง
พอวิยะดารู้เรื่องก็โกรธแค้นมาก ลับหลังมนไท หล่อนก็แอบหยิกปี่ด้วยความอิจฉา แล้วไล่ให้กลับบ้าน ปี่ไปนั่งแอบร้องไห้จนเผลอหลับไป ตกดึกมนไทมาเจอเข้าก็อุ้มปี่กลับไปส่งบ้านระหว่างเดินกลับมนไทบังเอิญชนกับ ลักขณาเข้า เสียงร้องของเธอทำให้คุณหญิงทับทิมและคุณเจียรรีบออกมาดู เลยเข้าใจผิดคิดว่าทั้งสองแอบมาพลอดรักกัน คุณหญิงทับทิมลงมือทุบตีลักขณาปางตายแถมลามไปตบ ละม่อม แม่ของลักขณาด้วย มนไทพยายามห้ามมารดาแต่ก็ไม่เป็นผล
10 ปีต่อมา วิยะดา เปลี่ยนคู่ควงใหม่เป็นว่าเล่น และชายคนล่าสุดที่วิยะดาหมายตาก็คือ พ่อเลี้ยงพงศ์อินทร์หนุ่มใหญ่เนื้อหอมเจ้าของปางไม้ ในขณะที่มนไทยังเขียนจดหมายรักมาหาวิยะดาอยู่เสมอ โดยหารู้ไม่ว่าแท้จริงแล้วก็คือ ปี่ ที่เป็นคนตอบจดหมาย ปี่สนิทสนมกับพงศ์อินทร์และได้รู้ว่าที่พงศ์อินทร์ยังครองตัวเป็นโสด เพราะมีอดีตรักฝังใจกับ แม้นวาด ครูสอนภาษาอังกฤษของปี่สมัยมัธยม
หลังจากที่มนไทไปเรียนต่อและเจ้าคุณมหัทธ์ฯ เสียชีวิต คุณหญิงทับทิมก็ล้มป่วยด้วยความตรอมใจ จนทำให้เป็นทั้งโรคหัวใจและโรคประสาท วิภาวรรณจึงคิดส่งปี่ไปช่วยดูแลคุณหญิงทับทิมแทนวิยะดาที่ไม่อยากไป ทันทีที่ปี่มาถึงบ้านมหัทธเวศม์ คุณหญิงก็เป็นลมล้มชักอยู่ตรงหน้า ปี่จึงใช้นิ้วมือตัวเองให้คุณหญิงกัดแทน เมื่อคุณเจียรมาพบเข้าก็รู้ว่าเป็นเด็กปี่ไม่ใช่วิยะดา
มนไทแกล้งแสดงบทคู่รักใส่ปี่ ทั้งกอดทั้งหอมไม่เว้นแม้อยู่ต่อหน้าคุณหญิง จนคุณเจียรต้องออกมาปราม แต่คุณหญิงกลับชอบใจส่งเสริมให้ทั้งคู่ใกล้ชิดกันมากขึ้น แถมยังออกปากให้มนไทพาปี่ออกไปเที่ยวด้วย จนวันนึ่งทั้งคู่ได้เจอกับแม้นวาดและเศรษฐี ลูกชายนายธนาคารวัยละอ่อนที่ตามจีบแม้นวาดมาจากออสเตรเลีย ปี่จึงขอให้มนไทแวะ โทรเลขเพื่อตามพงศ์อินทร์ให้มาหาแม้นวาด
แต่มนไทดันเข้าใจว่าปี่โทรเลขหาแฟน เลยประชดด้วยการ โทรเลขตามวิยะดาลงมากรุงเทพด้วยเช่นกัน ก็ประจวบเหมาะวิยะดาถูกสุดสงวน พยาบาลสาวซึ่งเป็นคู่แข่งในการชิงพงศ์อินทร์ทำคะแนนตีตื้นขึ้นมา วิยะดาเลยตัดสินใจให้ท่าพงศ์อินทร์ แต่เขากลับไม่เล่นด้วยเธอโกรธมาก จึงตัดสัมพันธ์ทันที ในคืนนั้นเองด้วยอารมณ์ที่แตกกระเจิงทำให้วิยะดาตกเป็นของเขตชัย ลูกชายเจ้าของโรงสีเชื้อสายจีนที่เฝ้าตามจีบเธออยู่ เขตชัยคิดว่าเมื่อได้วิยะดาเป็นเมียแล้ว จะไปสู่ขอให้เป็นเรื่องเป็นราว แต่กลับโดนวิยะดาเย้ยให้เจ็บใจว่าเค้าเป็นคนไม่มีชาติตระกูล ก่อนทิ้งไปอย่างไม่ใยดี
วิยะดากลับมาพบโทรเลขของมนไท จึงรีบลงมาหาที่มหัทธเวศม์ทันที ซึ่งมนไทกลัวว่าวิยะดาจะเข้าหน้าคุณหญิงไม่ได้ ปี่เลยรับอาสา ไปสารภาพความจริงว่าตนไม่ใช่วิยะดาอย่างที่คุณหญิงเข้าใจ แต่คุณหญิงกลับไม่โกรธเคือง แถมยังติดปี่แจเหมือนเดิม ทำให้วิยะดาอิจฉาตาร้อนปี่อย่างมาก ด้านพงศ์อินทร์หลังได้รับโทรเลขจากปี่ ก็รีบลงมาจากเชียงใหม่เพื่อขอคืนดีกับแม้วาด แต่พยายามเท่าไหร่ก็ดูจะไม่เป็นผล จนต้องมาขอร้องให้ปี่ช่วย พอมนไทมาเห็นเข้าก็เข้าใจผิดคิดว่าพงศ์อินทร์คือคนรักของปี่
ทางด้านนุชาน้องชายต่างแม่ของมนไท หลังเรียนจบปริญญา โทด้านการตบแต่งภายในก็เดินทางกลับจากอเมริกา วิภาวรรณจึงได้ โอกาสลงมาหาที่กรุงเทพและเล่าเรื่องราวของปี่กับมนไทให้ฟัง ทั้งสองจึงตกลงกันว่าจะเซ็ทงานต้อนรับนุชาขึ้น เพื่อให้ปี่กับมน ไทได้มีโอกาสปรับความเข้าใจกัน โดยไม่เชิญวิยะดา แต่เธอแอบรู้เข้าจนได้ แถมยังพยายามฉีกหน้าปี่กลางงานแต่ไม่สำเร็จ
วิยะดาแค้นจัดที่นุชากับวิภาวรรณรวมหัวกัน จึงแก้แค้นด้วยการไปหานางนวลที่บ้าน แล้วยุแยงว่านุชาไม่คู่ควรกับวิภาวรรณ ทำให้นางนวลเสียใจมาก ถึง กับเอ่ยปากขอร้องให้นุชาเลิกกับวิภาวรรณ นุชารักแม่มากจึงยอมทำตามทุกอย่าง นุชาวางแผนให้วิภาวรรณเข้าใจผิดด้วยการไปยืมต่างหูของปี่มาไว้ในรถ แต่ปี่ก็หาทางออกให้ทั้งคู่ปรับความเข้าใจกันจนได้
หลังพยายามตามตื้อแม้นวาดอยู่นาน พงศ์อินทร์ก็ถอดใจกลับเชียงใหม่เลยมาลาปี่ที่มหัทธเวศม์ วิยะดาเลยได้โอกาสเรียกมนไทมาดู ทั้งคู่หวิดมีเรื่องวางมวยกัน โชคดีที่คุณเจียรมาห้ามทัน ทั้งหมดจึงพากันไปพบคุณหญิง ซึ่งพูดทำนองให้พงศ์อินทร์เข้าตามตรอกออกทางประตู ถ้าจะคบกับปี่จริงๆ พงศ์อินทร์หัวเราะดังลั่นแล้วบอกกับทุกคนว่าเข้าใจผิด เพราะคนที่เค้ารักคือแม้นวาด มนไทเลยแก้เกมด้วยการชวนพงศ์อินทร์และแม้นวาดไปเที่ยวทะเลพร้อมกับเค้าและวิ ยะดา โดยมีปี่กับเศรษฐี ทางด้านนุชาหลังพิสูจน์ตัวเองจนพ่อแม่ของวิภาวรรณเห็นใจยอมให้ทั้งคู่แต่ง งานกัน ซึ่งปี่มีส่วนช่วยอย่างมาก ทำให้คุณหญิงชื่นชมในตัวปี่ ถึงขนาดเรียกมนไทมาคุยเรื่องพินัยกรรมว่าถ้าเธอยกสมบัติทั้งหมดให้กับปี่ วิยะดายังจะแต่งงานกับมนไทหรือไม่ มนไทมั่นใจว่าวิยะดาไม่เห็นแก่เงินทอง จึงบอกให้คุณหญิงทำตามใจชอบ ทำให้วิยะดาที่แอบฟังอยู่แค้นคุณหญิงมากคิดหาวิธีเอาคืน
วิยะดาสร้างสงครามประสาทแกล้งทำเป็นผีลักขณามาหลอกคุณหญิง จนคุณหญิงช็อคตาย วิยะดาฝันหวานว่าจะได้แต่งงานกับมนไทและได้ครอบครองมหัทธเวศม์ แต่ในวันเปิดพินัยกรรมคุณหญิงกลับยกสมบัติให้ปี่และมนไทคนละครึ่ง วิยะดาไม่พอใจมากจึง ใส่ความปี่เป็นคนทำผีหลอกคุณหญิง มนไทไม่เชื่อ แต่ปี่ก็ไม่มีพยานมายืนยันความบริสุทธิ์และไม่ยอมแก้ตัวเลยสักคำ มนไทจึงไล่ปี่ไปให้พ้นหน้าด้วยความเข้าใจผิด เรื่องราวความรักระหว่างเขาและเธอจะลงเอยเช่นไร? ติดตามค้นหาคำตอบได้ในละคร “เงาอโศก”